Главный герой драматического фильма «Жестокая игра» - ирландский тюремный надзиратель Фергюс. Однажды он подружился со своим пленником – британским солдатом Джоди, ожидающим в камере смертной казни. Между молодыми людьми завязались доверительные отношения, однако приказ есть приказ – в один далеко не самый прекрасный день Фергюсу пришлось расстрелять своего товарища. После этого он дал себе слово больше никогда не нажимать на курок пистолета, уволился с работы и отправился в Лондон, чтобы исполнить последнюю волю Джоди. Парень попросил друга найти в британской столице его девушку Дил, которая днем работает в парикмахерской, а по вечерам поет в одном из местных баров. Фергюс готов выполнить просьбу покойного, но знает ли он, что не сможет устоять перед чарами молодой красотки?