Главный герой комедийного фильма «Умопомрачительные фантазии Чарли Свона-третьего» - балагур и ловелас Чарли Свон-третий, который живет насыщенной, полной событиями счастливой и беззаботной жизнью. У мужчины есть собственное креативное агентство, обладающее определенным авторитетом в своей отрасли, и верные друзья – такие же успешные личности. В довершении ко всей этой идиллии Чарли недавно встретил любовь своей жизни – умопомрачительную красотку Ивону. Но счастье длилось совсем недолго. По случайному стечению обстоятельств девушка нашла в шкафу возлюбленного огромную коллекцию фотографий бывших любовниц героя и устроила ему настоящий разнос. Она не пожелала в один прекрасный день стать дополнением к коллекции, поэтому просто собрала свои вещи и ушла. Сердце Чарли оказалось разбитым, он готов на все, только бы вернуть прекрасную Ивону. Но сможет ли мужчина сделать это и стать идеальным не только в собственных фантазиях, но и в реальной жизни?..