Главный герой комедийной мелодрамы «Рождественский Купидон» - преподаватель истории в университете Чарли. После тщетных попыток найти любовь он уже смирился со своим одиночеством. Чарли больше не интересуется женщинами, успокаивая себя тем, что ему и так хорошо. Внезапно в университете появляется ассистентка Руби. Никто не кафедре не знает, что Руби - это помощница Купидона, которой дал ей задание - найти Чарли любовь до кануна Рождества. Времени совсем мало – Рождество уже через десять дней. Справится ли девушка с таким заданием, и с какими трудностями ей придется столкнуться в попытках наладить личную жизнь этого необщительного парня?