События фильма «Счастье мое» разворачиваются в самый разгар «лихих» девяностых. Главный герой – простой мужик Георгий, водитель маленького грузовика. У него задумчивый взгляд, но он оптимист, который уверен, что все не так плохо. Ему поручают отвезти в Смоленск муку – ехать пару сотен километров. В пути Георгий, как обычно, подвозит попутчиков: угрюмого старика, придорожную Лолиту, деревенских парней-хулиганов. Все эти люди жалуются на жизнь, за окном подтверждение – мелькают умирающие деревни с покошенными избами и заброшенные фабрики, но Георгий не верит никому, ведь он оптимист. Главный герой не замечает, как сам ложится в эти координаты ужаса. Километр за километром Георгий отдает деньги наглому дпснику, потом остается без груза, одежды, машины и в итоге – без надежды.