Главная героиня комедийного фильма «Посмотри в обе стороны» – выпускница школы Натали, которая, как и все сверстники, мечтает о счастливом будущем. Она хочет стать журналистом, уехать из своего захолустья и, конечно, обзавестись семьей. Вдруг происходит нечто невероятное: некая мистическая сила переносит девушку на пять лет вперед и делит ее жизнь на две параллельных реальности. В первой реальности Натали успешный журналист в Лос-Анджелесе, которая к своему возрасту добилась невероятных высот, но у нее ничего не выходит в личной жизни. В другой реальности Натали осталась в своем ненавистном городке, где она простая домохозяйка, зато у нее есть любящий муж и прекрасный маленький сын. Главная героиня должна сама выбрать свою судьбу, или все-таки есть третий вариант?