Главный герой комедийной мелодрамы «Привычка жениться» – миллионер и просто обаятельный мужчина Чарльз Пирл, у которого есть вкус, стиль и харизма. У Чарльза есть все, что нужно покорителю женских сердец. Через месяц дочь самого влиятельного бизнесмена в Голливуде выйдет за него замуж. Однако все меняется, когда по дороге к алтарю незадачливый жених вдруг видит девушку своей мечты. Начинающая певица Вики Андерсон – красива и соблазнительна, Чарльз уверен, что встретил настоящую свою судьбу, а та совсем не против стать его женой. Главный герой снова возвращается под венец, но он еще не подозревает, что станет здесь очень частым гостем...