Главный герой мелодраматического фильма «Осень в Нью-Йорк» – владелец ресторана Уилл Кин, гуляя по городскому парку, навсегда попрощался с очередной своей девушкой, как вдруг почему-то обратил внимание на одну незнакомку, но так и не познакомился с ней. Уже вечером эту девушку Уилл увидел в своем ресторане, как оказалось, Шарлотта пришла сюда отметить свое двадцатилетие. Опытный ловелас Уилл, несмотря на свои пятьдесят лет, мгновенно пустился в любовное приключение, ведь он из тех, кого называют мужчиной с внешностью Ричарда Гира! Роман начинает стремительно развиваться, но совсем скоро Уилл Кин узнает, что его новой избраннице жить осталось меньше года.