Главный герой комедийного сериала «Флейшман в беде» – Тоби, который недавно развелся и теперь наслаждается полной свободой. Тоби Флейшман находит новое увлечение – начинает пользоваться модным приложением для знакомств и радуется встречам без обязательств. Однажды его бывшая жена Рэйчел бесследно пропадает. Никто не видел ее, ни один знакомый не может сказать, куда женщина могла уйти. Для Тоби это неприятно, ведь он теперь должен взять детей. Мужчина вынужден разрываться между работой, заботой о непоседливых детях, налаживанием личной жизни и самое главное – попытками понять и переосмыслить, почему разрушился брак. А заодно главный герой должен разобраться, что случилось с Рэйчел.