События мелодраматического фильма «Зимняя вишня» разворачиваются в Ленинграде в первой половине восьмидесятых годов. Главная героиня – тридцатилетняя интеллигентная женщина Ольга, которая совершенно одна воспитывает маленького сына. Она любит и может быть любима, ее избранник – настоящий интеллигент Вадим, но он ничего не обещает, так как женат и уходить из семьи не собирается. Неожиданно в ее жизнь врывается новый знакомый Вениамин. Это красивый, респектабельный и перспективный мужчина – полная противоположность Вадиму. Однако самое главное – Веня никогда не был обременен семьей и хочет взять Ольгу замуж. Вот только сердцу не прикажешь, и главная героиня думает только о Вадиме.