Действие основанного на реальных событиях фильма «На тебе сошелся клином белый свет» разворачиваются в СССР в середине восьмидесятых годов. Главная героиня молодая певица, рок-музыкант и автор Яна, ее любят, знают и уважают, но только в очень узких кругах, ведь ее творчество запрещено. Подпольный концерт, девушка колдует над вокальными петлями и видит, как в зале насмерть падает ее бойфренд Егор. Яна знает, что он умер из-за передозировки. Страдая по ушедшей любви, девушка, просто чтобы немного забыться, начинает флиртовать с другим парнем, Серегой, и уезжает вместе с ним на дачу его родителей. Там Яна подвязывает помидоры, красит забор и пытается забыть прошлое. Совсем скоро в лесной речке охотники обнаруживают тело юной певицы Янки Дягилевой. С этого момента начинается запутанная хроника последних часов жизни главной героини, в течение которых она проделает длинный насыщенный событиями путь с дачи к лесной речке.