Главные герои фильма «Беспечный ездок» – два друга из Калифорнии Уайатт и Билли, которые зарабатывают большие деньги продажей наркотиков. Друзья решают расслабиться и посетить рок-фестиваль в другом конце страны. Уайатт и Билли покупают новые мотоциклы и отправляются путешествие по ровным дорогам Америки шестидесятых годов. В этом путешествии друзья знакомятся со многими людями: байкерами, хиппи, рокерами, общаются с ними и выпивают. И чем больше таких знакомств, тем больше друзья понимают, что им врали всю жизнь. К концу этого путешествия главные герои поймут, что Америка – это вовсе не счастливая и свободная страна.