Главный герой фильма «Синг-Синг» – отбывающий наказание в тюрьме строгого режима Джон Уитфилд, которого все называют Дивайн Джи. В тюрьме Синг-Синг ему предстоит пробыть еще десять лет, но он нашел в этом месте увлечение, став одним из первых участников театральной труппы. Дивайн Джи пишет сценарии к театральным постановками, выбирает заключенных с актерским талантом и вместе с зэком-режиссером Брентом организует весь процесс. А новичкам они вдвоем помогают адаптироваться к тюремной сцене. Однажды для новой постановки Дивайн Джи приглашает одного не самого талантливого заключенного с тяжелым характером. Зато главный герой точно знает, что у нового актера есть другой талант – убеждать.